Brian McClair menjabat sebagai Direktur Akademi Manchester United sejak 2006, menggantikan pejabat sebelumnya Les Kershaw. “Choccy”, panggilan hangatnya, sebelumnya sukses menangani Tim Reserves MU hingga menjuarai Liga Reserves pada tahun pertama kepelatihannya, FA Youth Cup 2003, merebut quadruple di Liga Reserves 2005, dan yang terakhir menjuarai Manchester Senior Cup 2008.
Mantan striker ini juga sukses sebagai pemain. Ia sempat bermain untuk Motherwell dan Galsgow Celtic sebelum bergabung dengan MU tahun 1987-1998, tampil sebanyak 470 kali dan menghasilkan 126 gol. Ia menjadi pemain pertama MU sejak George Best yang mampu mencetak 20 gol dalam 1 musim di pertandingan Liga Inggris di musim pertamanya.
Selama bermain untuk MU Choccy berhasil mengkoleksi 4 medali Liga Inggris, 3 FA Cup, 1 League Cup, dan 1 Winners’ Cup.

Ia meninggalkan MU tahun 1998 untuk bergabung dengan Motherwell. Pengalaman kepelatihannya dimulai dengan menjadi asisten manajer Brian Kidd di Blackburn Rovers sebelum bergabung kembali dengan MU sebagai pelatih.