Lahir	: 23 Januari 1989
		Asal	: Warrington
		Posisi	: Defender

James Chester adalah seorang bek tengah kelahiran Warrington yang lincah dan memiliki tackling mematikan.

Ia pertama kali terdeteksi oleh pencari bakat MU saat sedang bermain untuk tim di kota asalnya, Winwick Athletic. Dimana ia bermain untuk tim U-9 yang rata-rata berusia 4 tahun lebih tua darinya. Berdasarkan hal tersebut, kubu Setan Merah lalu menawarkan James untuk mengikuti tes uji coba di Old Trafford saat ia berusia 8 tahun. Dari sana ia terus melejit di akademi sekolah bola MU hingga akhirnya lulus pada tahun 2007.

James adalah sosok penting bagi pertahanan tim reserve pada akhir-akhir musim 2006/07. Ia juga menjadi pemain yang tampil paling banyak untuk skuad reserve pada musim 2007/08, saat tim senior United meraih kesuksesan.